一氯乙酸是强酸还是弱酸
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发布时间：2022-04-22 09:21
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时间：2023-10-07 12:54
酸的定义是一个物质把H（proton）给另一个物质，所以酸性的强弱通常是通过生成的碱(A-)的稳定性来判断的，对应的碱越稳定，酸性越强
1. 丙酸 和 乙酸相比COO-连的碳链比乙酸要长，所以生成的碱更加不稳定，CH3是EDG（electron donating group）所以碳链越长，生成的碱越不稳定，酸性越低
2. 一氯乙酸和一溴乙酸相比，Cl的吸电能力比Br强（more electronegative）所以一氯乙酸生成的碱更稳定，酸性更强。这二者都是EWG（electron withdrawing group)，所以可以稳定生成的碱的negative charge，因此它们俩都比甲酸乙酸的酸性强。
3. 所以酸性比较，一氯乙酸>一溴乙酸>乙酸>丙酸
常见的有机酸，例如题主列出的这几种，可以通过在化学手册（或大学分析化学教材的附录）中查得pKa值，用pKa值衡量其酸性。pKa越小，酸性越强。
不常见的有机酸，例如实验室自行合成的有机酸，就需要自行测定pKa值。方法见相关文献。
首先，羧基上的那个氧原子（羰基）电负性大，碳氧之间电子云偏向氧，羧基碳带部分正电荷，而且碳氧（羟基）之间电子云密度减小，而且偏向碳，不稳定，由于诱导效应，导致羟基部分电子云密度变小，极性增强且偏向氧，容易断键，这是羧酸酸性的原理。
氯原子溴原子电负性大，电子云更多偏向氯原子或者溴原子，羧基上氧氢键极性进一步增加，氧氢键更容易断。氯的吸电子能力比溴强，所以氯乙酸大于溴乙酸。
然后甲基乙基相对于羧基是推电子基团，能够增加羧基的电子云密度，减小氧氢键极性，导致氢氧键不易断键，酸性减弱，这两者之间乙基推电子能力大于甲基，所以丙酸酸性弱于乙酸。
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时间：2023-10-07 12:55
一般情况是磺酸（强酸）>全卤代羧酸(强酸)>草酸（中强酸）>二卤乙酸（中强酸）>丙二酸>一卤乙酸（中强酸）>甲酸>醇酸(弱酸)>芳香酸（弱酸)>烯酸(不饱和脂肪酸)（弱酸）>饱和脂肪酸(弱酸)>酚(很弱的酸)
酸性强弱，就是电离的氢离子数，可用ph试纸，单位酸与碳酸钠反应产生气泡量来判断。
有机化学的酸性大概可以总结为电子效应和共轭效应。
1: 电子效应，例如两个强吸电子基团连于亚甲基（EWG-CH2-EWG），从而导致亚甲基的H具有酸性。很多非芳香羧酸的酸性都可以用电子效应解释。
2: 共轭效应，除了对Ar-COOH这类结构影响外，还可以解释环戊二烯以及其衍生物的酸性（芳香稳定化）。
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时间：2023-10-07 12:55
不限于有机酸，任何酸的酸性都可以通过一条原则来理解——氢离子电离后会产生一个负电荷，而这个负电荷有较高的能量，是不稳定的。任何可以稳定负电荷的作用都会使酸性增强，而任何会使负电荷更不稳定的作用都会使酸性减弱。
对于有机酸，能够稳定负电荷的作用主要就是「吸电子诱导效应」和「共轭效应」这两种。而这两种效应从分子轨道理论的角度来看是大同小异的，即——负电荷中心附近有低能量、对称性匹配的空轨道，可以与负电荷所在的轨道线性组合，从而降低负电荷的能量。比如，与乙酸根相比，三氟乙酸根的负电荷可以与 C–F 键的 σ* 反键轨道组合，苯甲酸根的负电荷轨道可以与芳环的空 π 轨道组合，从而得到稳定。空轨道能量越低、对称性越匹配的，稳定作用越强，该酸的酸性也越强。
所以比较有机酸酸性的方法，就是寻找负电荷中心附近的低能量空轨道，综合衡量其能量和对称性。
